Министерство образования российской федерации

Самарский государственный университет

Химический факультет

Кафедра органической химии

Специализация органическая химия


СИНТЕЗ 5`-Р-(ДИАМИНОАДАМАНТИЛ)- 2`,3`-О-ИЗОПРОПИЛИДЕНАДЕНОЗИН-МОНОФОСФАТА

Курсовая работа

 

Выполнила студентка

4 курса 441 группы

Зенина Наталья Ивановна

________________________

 

Научный руководитель д.х.н.

проф. Пурыгин П.П.

________________________

Работа защищена

²_____²____________2003 г.

Оценка__________________

Зав. каф. ОХ д.х.н.

проф. Пурыгин П.П.

________________________

Самара

2003


СОДЕРЖАНИЕ

1. Введение 3
2. Обзор литературы 4
2.1. Перспективы использования адамантана 4
2.2.Фармакологические свойства адамантана 5
2.3. Клиническое применение производных адамантана 5
2.4. Противовирусная активность производных адамантана 8
2.5. Противоспидовая активность производных адамантана 9
2.6. Противоопухолевая активность производных адамантана 13
2.7. Другие биологически активные производные адамантана 14
2.8. Синтез адамантансодержащих соединений включающих пуриновые и пиримидиновые кольца 16
3. Экспериментальная часть 19
3.1. Реагенты и оборудование 19
3.2. Синтез 2`,3`-о-изопропилиденаденозина 19
3.3. Синтез 5`-р-(дихлор) -2`,3`-о-изопропилиденаденозинмонофосфата 20
3.4. Синтез аминоадамантана 20
3.5 Синтез 5`-р-(диаминоадамантил)- 2`,3`-о-изопропилиденаденозин-монофосфата 21
4. Обсуждение результатов 22
5. Вывод 26
6. Список использованных источников 27

1.ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы: В современной химии одной из актуальных проблем является синтез биологически активных производных адамантана, которые в дальнейшем могут быть использованы как лекарственные препараты при лече­нии онкологических больных в том числе и ВИЧ-инфицированных.

Целью данной работы является синтез модифицированного нуклеозида по углеводной части молекулы, к которым в последние десятилетия сильно возрос интерес, как к потенциальным противоопухолевым и противовирусным препа­ратам.

Практическая ценность работы состоит в получении нового производного адамантана, биологическая активность которого обусловлена особенностями структуры адамантана, его симметрией, большим объемом и значительной ли­пофильностью молекулы. Так уже в 70-е гг. XX в. в медицине широко исполь­зовали аминопроизводные адамантана, обладающие противовирусной активно­стью в отношении штаммов вирусов гриппа А и В [1].

Научная новизна: Показана принципиальная возможность получения 5`-р-(диаминоадамантил)-о-изопропилиденаденозинмонофосфата.


2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

2.1. ПЕРСПЕКТИВЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ АДАМАНТАНА

Химия адамантана и его производных является сравнительно молодым разделом органической химии (со времени обнаружения адамантана в нефтях прошло примерно 70 лет). В то же время, наблюдается постоянный рост числа исследований в этой области, особенно начиная с 70-х годов ХХ столетия. Од­ной из причин этого является перспективность практического использования его производных.

На основе адамантана получают алмазоподобные пленки (свое название адамантан получил от греческого “непобедимый” – греческое название алмаза), по своей твердости лишь в 3 раза уступающие алмазу. Они были получены из паров адамантана при наложении двух видов электрического разряда – тлею­щего и высокочастотного.

Алкиладамантаны используют как углеводородное реактивное топливо. Масла, полученные на основе алкиладамантанов обладают термостойкостью, низким индексом вязкости, поэтому их рекомендуют использовать в качестве кабельного масла. Также алкиладамантаны обладают бактерицидным дейст­вием, вследствие чего рекомендовано использовать их в качестве антимикроб­ных присадок к смазочным материалам.

Известно, что Управление вооружений армий США намеревалось провести испытания нового взрывчатого вещества – 1,3,5,7-тетранитроадамантана, обла­дающего высокой стойкостью к ударным нагрузкам и в то же время по эффек­тивности превосходящего “классический” тол.[2]

Перфторированный адамантан применяется в качестве компонента искус­ственной крови. [3]



Информация о работе «Курсовая работа по органической химии»
Раздел: Химия
Количество знаков с пробелами: 23206
Количество таблиц: 4
Количество изображений: 23

Похожие работы

Скачать
20394
0
15

... название – теренак, теронак. Обладает анорексигенным и антидепрессивным действием, так как является эффективным α-адреноблокатором. Применяют в комплексной терапии ожирения. К неконденсированным производным имидазола относится также и алкалоид пилокарпин. Пилокарпин – алкалоид, выделяемый из растения Pilocarpus Jobarandi, произрастающего в Бразилии. Это бесцветные кристаллы или белый ...

Скачать
68936
2
7

... весь цилиндр. Это опыт демонстрирует одну из биологических функций железа. По химической природе, каталаза – геминовый фермент, содержащий железо. [3] 2. Разработка темы «Основания» в курсе неорганической и органической химии 2.1 Урок по теме «Основания»   Цели урока: познакомить учащихся с новым классом химических соединений – основаниями, их свойствами (отношение к воде, действие на ...

Скачать
47982
3
29

... синтетическим красителям и цели работы. Новые материалы требуют новых красителей, а потому тема по синтезу красителей всегда остаётся актуальной. Цель данной работы – синтез 4-окси-3-карбоксиазобензола, который является представителем большого класса азокрасителей. На примере его получения изучить условия проведения реакций диазотирования 4-окси-3-карбоксиазобензола и реакции. 2. Современная ...

Скачать
42092
4
6

... отношении, вполне доступные для понимания учащимися и самые типичные, наиболее ярко отражающие использование химических теорий и закономерностей в практической жизни. Учебной программой средней школы предусмотрено изучение только некоторых производств. В органической химии изучается более подробно: Переработка нефти. Переработка природного газа Коксование углей. Производство уксусной ...

0 комментариев


Наверх