Реакции замещения

6563
знака
1
таблица
0
изображений

1. Реакции замещения.

а) галогенирование (практическое значение имеет хлорирование и бромирование) – протекает у алканов по радикальному механизму.

Свободные радикалы – частицы, имеющие неспаренные электроны и обладающие неиспользованными валентностями.

- образование хлорметана из метана

СН4 + Cl2 ® СН3Cl + HCl (условие: освещение hʋ)

- образование 2-бромпропана из пропана

СН3–СН2–СН3 + Вr2 ® СН3–СН–СН3 + HBr (условие: освещение hʋ)

Br

Механизм реакций предельных углеводородов с галогенами довольно сложный и происходит по типу цепной реакции – реакция с цепью последовательных превращений.

Н H

| |

Н – С – Н +Cl2 ® H – C – Cl +HCl – образование хлорметана

| |

Н H

Реакция будет протекать пока все атомы водорода в молекуле метана не заменятся атомами хлора.

Н H

| |

Н – С – Н +Cl2 ® H – C – Cl +HCl – образование дихлорметана

| |

Сl Cl

Н H

| |

Сl – С – Н +Cl2 ® Cl – C – Cl +HCl – образование трихлорметана

| |

Сl Cl

Cl Cl

| |

Сl – С – Н +Cl2 ® Cl – C – Cl +HCl – образование тетрахлорметана

| |

Сl Cl

б) нитрование (реакция Коновалова)

СН4 + НNO3 (разб.) ® СН3NO2 + H2O – образование нитрометана (условие: температура)

СН3–СН2–СН3 + НNO3 ® СН3–СН–СН3 + H2O

|

NO2

- образование 2-нитропропана (условие: температура)

2. Реакции отщепления.

а) дегидрирование (отщепление водорода с образованием алкенов)

СН3–СН3 ® СН2=СН2 + Н2 (получение этена из этана; условие – температура, катализатор Ni, Cr2O3)

б) дегидроциклизация (ароматизация) – отщепление водорода и образование циклического углеводорода

- образование бензола из гексана:

С6Н14 ® С6Н6 + 4Н2 (условие: температура, металл платиновой группы)

- образование толуола (или метилбензола) из гептана:

С7Н16 ® С6Н6–СН3 + 4Н2

3. Термические преобразования

а) пиролиз – реакция разложения углеводорода

СН4 ® С + 2Н2 (образуется сажа, используемая в промышленности, например, для производства автопокрышек; условие – температура 1000 ºС)

С2Н6 ® 2С + 3Н2 (условие – температура 1000 ºС)

При условии кратковременного нагревания до температуры 1500 ºС и резкого охлаждения метан разлагается до ацетилена (промышленный способ получения)

СН4 ® СНºСН + 3Н2

б) крекинг: реакция образования из алкана с длинной углеродной цепью алкана с меньшей углеродной цепью и алкена. Разрыв происходит » посередине цепи.

С8Н18 ® С4Н10 (бутан) + С4Н8 (бутен) (условие – температура)

в) изомеризация – перестройка цеи с образованием более разветвленного алкана (условие – температура и катализатор AlCl3):

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 ®

СН3

|

® СН3 – С – СН2 – СН – СН3 (образование из октана 2,2,4-триметилпентана)

| |

СН3 СН3

Данная реакция важна в производстве бензина, т.к. увеличивает его октановое число, т.е. качество топлива.

4. Окисление

а) горение

СН4 + О2 ® СО2 + Н2О

Данную реакцию мы можем наблюдать при горении газа в конфорках на плите.

Общая формула горения алканов:

СnH2n+2 + O2 ® nCO2 + (n+1) H2O

б) каталитическое окисление алканов

СН3–СН2–СН2–СН3 + О2 ® 2 СН3СООН + Н2О (катализатор – MnO2 и температура) – образование уксусной кислоты из бутана.

5. Конверсия метана

СН4 + Н2О « СО + 3Н2 (условие протекания: 800ºС, катализатор – металлы платиновой группы). В результате реакции образуется синтез-газ.

Примечание: все условия протекания реакций записываем над стрелкой между начальными и конечными продуктами реакции.

Домашнее задание.

1. Где и в каком виде встречаются алканы в природе?

2. Для производства чего в промышленности используют алканы?

3. Решить цепочку реакций

С ® СН4 ® СН3Сl ® C2H6 ® C2H5Cl


Информация о работе «Алканы»
Раздел: Химия
Количество знаков с пробелами: 6563
Количество таблиц: 1
Количество изображений: 0

Похожие работы

Скачать
13701
0
0

... ологічним дією, але не містять гетероцикли. Прикладом таких алкалоїдів є алкалоїди групи фенілетіламіна C6H5-CH2-CH2-NH2. Представником цієї групи є адреналін C6H3 (OH) 2-CH (OH)-CH2-NH (CH3). Історія відкриття алкалоїдів У другій половині 18 століття і на початку 19 століття при вивченні хімічного складу рослин були виділені щодо складні похідні гетероциклів, що отримали згодом об'єднує ...

Скачать
16793
1
1

... ізатора й не допускають до нього молекули алкенів. Залежно від природи каталізатора на першій стадії можуть утворюватися різні просторові ізомери алкенів: при використанні паладієвого каталізатора – цис-ізомери, а відновлення алкінів літієм чи натрієм у рідкому амоніаку (Li + NH3 à LiNH2 + H) приводить до транс-ізомерів. 2. Окиснення. Завдяки великій ненасиченості ацетиленові вуглеводні ...

Скачать
20613
10
0

... радикал (изопропил); (СН3)3С— - третичный одновалентный радикал (mpem-бутил). 1.2. Номенклатура и изомерия Номенклатура. Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую и рациональную номенклатуры. Названия первых четырех членов гомологического ряда метана тривиальные: метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого названия образованы от греческих числительных с ...

Скачать
14255
4
0

... CH3 CH3 CH3  3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2 Иногда используют и рациональные названия. В этом случае все алкеновые углеводороды рассматривают как замещенные этилена: Н3С—СН==СН—CH2—СН3  метилэтилэтилен Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре: Н2С==СН— - винил (этенил) Н2С==CН—СН2 - аллил (пропенил-2) Изомерия. ...

0 комментариев


Наверх